Елхова Яна Романовна
Исследовательская работа ученицы 10 класса Елховой Яны нарайонную научно-практическую конференцию "Эврика".
Скачать:
Предварительный просмотр:
муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение
средняя общеобразовательная школа №2
имени Героя Советского Союза В.П.Чкалова
г. Николаевска-на-Амуре
Тема:
Влияние фенола и его производных на здоровье человека.
ученица 10 класса
Руководитель:
Петроченко А.В.,
Учитель химии.
2014 г.
г. Николаевск-на-Амуре
1.Введение ……………………………………………………………………………..…....3-4
2. Фенол и феполпроизводные. Химические и физические свойства. ………4-6
3. Качественная реакция на фенол. ……………………………………………………6-7
4. Использование фенольных соединений в промышленности. ………………7-8
5. Использование фенола в медицине. ……………………………………………8-10
6. Влияние фенола на организм человека. ………………………………………10-14
7. Меры предосторожности и первая помощь при отравлении. ………… 14-15
8. Экспериментальная часть – исследование содержания в р. Амур фенола. ………… 15-18
9. Заключение ……………………………………………………………………………18-19
Литература ………………………………………………………………………………..20
1. Введение
Цель работы: Исследование фенола и его влияния на состояние организма человека.
Новизна : ранее данное исследование о влиянии на организм человека фенола и его производных, в связи с экологической ситуацией на р. Амур, в городе Николаевске – на – Амуре не проводилось.
Научная гипотеза: существует ли взаимосвязь между здоровьем человека и загрязнением реки Амур фенолом и его производными.
Объект исследования: фенол и фенолпроизводные, воды р. Амур
Предмет исследования: влияние фенола и его производных на человека
Методика исследования:
- Работа с книжными источниками
- Работа с интернет ресурсами
- Сбор данных о состоянии воды р. Амур
Методы исследования:
1.работала со специализированной литературой в городской библиотеке.
2. Работала с интернет сайтами по экологии Хабаровского Края, Китая и Японии (переводила с японского); экосистеме р. Амур,
3. Вела социологическое исследование об использовании лекарственных средств при лечении заболеваний связанных с загрязнением биоресурсов реки Амур (рыбы). (ХКГУП филиал г.Николаевска-на-Амуре «Фармация»).
4. Выявила частоту использования лекарственных препаратов при лечении некоторых заболеваний (туберкулеза, обезболивающие, противогрибковые, лекарства аспиринового ряда, парацетамол и т.д.).
Данная тема выбрана мной, ввиду ее актуальности, которая обусловлена тем, что в 2007 году в уезде Юнцзи городского округа Цзилинь в реку Сунгари было выброшено около 160 тонн различных ядохимикатов, в том числе и фенолпроизводных. А так как, рыба, обитающая в р. Амура и ее притоках является основным источником писания народов крайнего севера, то немаловажно знать, какое действие оказывает фенол на живые организмы.
Так же, данная тема представляет и интерес лично для меня, т.к. в будущем, я планирую работать в сфере здравоохранения, и мне не маловажно знать, какое влияние оказывает главный продукт питания на основное население нашего района.
Поэтому цель нашей работы - исследование фенола и его влияние на состояние организма человека.
2. Фенол и фенолпроизводные. Химические и физические свойства.
Для того чтобы дать оценку влиянию фенола на живые организмы и окружающую среду в целом, я проанализирую химические и физические свойства фенола.
Фенол – искусственно выведенное химическое соединение с формулой С 6 Н 5 ОН, которое имеет в своей молекуле ароматическое (бензольное) ядро, содержащую одну, две или более гидроксильных групп. Простейшим представителем фенольных соединений является сам фенол: в зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы: фенол, хлорфенолы, бутилфенолы, крезолы и др., (высокотоксичны, являются ядами, воздействующими на нервную систему, оказывают выраженное раздражающее и некротизирующее действие), и многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон и др., (оказывают раздражающее, сенсибилизирующее, а также токсическое действие - кровяные яды, метгемоглобинообразователи, вызывают гемолитическую желтуху. В производственных условиях вероятность возникновения ингаляционных интоксикаций мала из-за низкой летучести. Возможны дерматиты, аллергозы).
Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные. Двухатомных фенолов (доиксибензолов) существует три соединения:
Пирокатехин Резорцин Гидрохинон
Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
Фенольные соединения делят на две группы - летучие с паром фенолы (фенол, крезолы, ксиленолы, гваякол, тимол) и нелетучие фенолы (резорцин, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол и другие многоатомные фенолы). Летучие более токсичны и обладают сильным запахом.
Фенол представляет собой белое кристаллическое вещество со специфическим запахом, напоминающим запах гуаши. Кристаллы фенола обладают свойством трансформироваться в цвете под воздействием воздуха: сначала они становятся розовыми, затем – бурыми. Именно благодаря этому свойству фенол используют в производстве многих красителей.
Фенол является токсичным веществом, может воспламеняться.
Температура плавления всего 50°, растворим в воде, ацетоне, щелочах, бензоле, спирте.
Как и говорилось раннее, фенол в основном – искусственное химическое вещество, хотя может содержаться в отходах животного происхождения и органическом материале.
Обычно фенолы в естественных условиях образуются в процессах метаболизма водных организмов, при биохимическом распаде и трансформации органических веществ, протекающих как в водной толще, так и в донных отложениях. Фенольные соединения живых растительных тканей можно считать потенциально токсичными веществами, способными ингибировать рост патогенных грибов или уменьшать скорость размножения вирусов.
Фенолы являются слабыми кислотами (рК а самого фенола 9,98). Высокая реакционная способность фенолов в реакциях окисления находит техническое применение при использовании фенольных соединений в качестве ингибиторов процессов автоокисления масел и жиров и имеет большое значение в биосинтезе природных фенольных соединений. Наиболее важным свойством фенолов с точки зрения выделения и идентификации является способность к образованию солей с металлами.
За небольшими исключениями, все фенольные соединения твердые, а их цвет меняется от светло-желтого до красного, коричневого или пурпурного.
3. Качественная реакция на фенол
Главная качественная реакция фенола происходит в результате взаимодействия с хлоридом железа (III) - образуется фиолетовое окрашивание раствора. Это лучший метод обнаружения фенола, т.к. реакция очень чувствительна. Стоит заметить, что окраска исчезает после прибавления синильной кислоты.
Также фенол наряду с анилином дает осадок желтоватого цвета при пропускании в водный раствор брома - 2,4,6 - трибромфенол:
C
6
H
5
OH + 3Br
2
--> C
6
H
2
OH(Br)
3
↓ + 3HBr
Фенолы дают фенол-альдегидные смолы при реакции с альдегидом в кислой среде. При этом образуются мягкие пористые массы фенол-альдегидных смол (реакция поликонденсации).
термопластичные фенольные смолы общей формулы
На воздухе фенол окисляется, приобретая вначале розовую, а затем бурую окраску. Это качественные реакции на фенолы.
4. Использование фенольных соединений в промышленности
Перечисляя свойства фенола, мы уже говорили о его способности изменять свой цвет под воздействием воздуха. Поскольку этот признак был самым очевидным, поначалу фенол применяли лишь для изготовления искусственных красителей.
Фенольные соединения растительного происхождения имеют важное практическое значение. Так, ряд пищевых производств связан с превращениями фенольных соединений в процессе получения конечного продукта. Это, прежде всего, относится к производству черного чая, шоколада, кофе, сидра, пива, коньяка и виноделию.
Превращения фенольных соединений играют также важную роль при переработке фруктов и овощей.
Фенольные соединения используются в легкой промышленности в качестве дубильных веществ, антиоксидантов и пищевых красителей, лекарственных и косметических препаратов. Полимерные фенольные соединения (дубильные вещества) применяются в качестве коллоидных стабилизаторов в промышленных установках в качестве коллоидных стабилизаторов в промышленных установках для кипячения воды, при бурении нефтяных скважин флотационных процессах. Их используют также для пропитки рыболовных снастей и при изготовлении пластмасс.
Молекулярная биология и генная инженерия не могут обойтись без фенола во время очистки и выделения молекул ДНК. Фенол так же используется в производстве парацетамола.
Сельское хозяйство научилось применять фенол в своих целях для защиты растений.
Однако главным образом фенол применяется в химической промышленности, в производстве пластмасс и искусственных волокон (капрон, нейлон).
5. Использование фенола в медицине
Позднее красящих свойств фенола, были открыты его антисептические свойства: он убивал бактерии, а значит, мог быть использован в медицине – к примеру, для дезинфекции врачебных инструментов и кабинетов. К тому же, его стали применять в качестве лекарства (как наружного, так и для приёма внутрь) для борьбы с бактериями и утоления боли. Всем нам известный аспирин и парацетамол делается на основе фенол-салициловой кислоты. Препараты для больных туберкулёзом также производятся на основе фенола.
Доказано, что 1-2 % растворы фенола уничтожают плесневые грибки; растворы 1:500 останавливают развитие грибков; 1-2 % растворы уменьшают способность дрожжевых клеток вызывать брожение виноградного или молочного сахара, более крепкие растворы (4-5 %) совершенно уничтожают жизнедеятельность этих клеток. Бактерии, вызывающие гниение органических веществ, не столь легко подпадают влиянию фенола, для этого необходимо действие более концентрированных растворов и более продолжительное действие; так раствор 1:200 только задерживает развитие гнилостных микроорганизмов, для уничтожения способности к размножению последних требуются концентрации 1:25. На сибиреязвенные споры 1 % растворы (по Коху) не действуют даже в продолжение 15 дней; 2 % задерживают развитие приблизительно через 10-20 часов; 3 % вызывают, спустя 3 дня, свободные промежутки в разводке, но споры убиваются через 7 дней; 4 % раствор дает тот же эффект на третий, а 5 % - на второй день (следует обратить внимание на то, что карболовая кислота в спиртном или масленом растворе не обладает даже слабым противогнилостным действием в условиях пребывания микроорганизмов вне организма или на искусственных питательных средах). Рожистые кокки противостоят действию 1 % раствора фенола в продолжение всего лишь 60 секунд; дифтеритные палочки обнаруживают уже через 30 секунд уменьшение роста; желтый гноеродный гроздекокк противостоит 5-минутному действию 1 % и 15-секундному - 2-го раствора; более стойкими оказались микроорганизмы тифа и цереброспинального менингита; палочки сапа, цепочный кокк родильной горячки были уничтожены 3 % карболовым раствором в 15-60 секунд. На неорганизованные ферменты карболовая кислота действует в значительно меньшей степени: прибавление фенола в 1/2 % отношении к смеси слюны и сахара не влияет на физиологические свойства слюны. Превращение белка в пептоны под влиянием пищеварительного сока, по-видимому, задерживается и даже совершенно прекращается от действия 1/2 % или более крепкого раствора, что объясняется изменениями физических свойств белка, а именно свертыванием и затруднением превращения его в ацидальбумин. Образование синильной кислоты при действии эмульсина на амигдалин лишь временно прекращается 4 % раствором, вновь появляясь после разбавления раствора фенола.
Смазывание концентрированными растворами вызывает побеление кожи, ощущение боли; белое пятно состоит из весьма непостоянного соединения карболовой кислоты с тканью верхней кожицы; участки кожи становятся после смазываний 3-5-процентн. растворами, вследствие пропитывания карболовой кислотой окончаний чувствительных, нечувствительными, в них испытывается чувство онемения в течение нескольких часов. На этих свойствах карболовой кислоты основано наружное применение ее в слабых растворах как болеутоляющего средства и в концентрированных растворах как прижигающего и разрушающего вещества. Благодаря противогнилостным свойствам, которые упоминались выше, фенол находит широкое применение для обеззараживания предметов и помещений, в которых могут оставаться после заразных больных вредоносные бактерии, а также при противогнилостном способе лечения ран; с этой же целью растворами фенола еще и до настоящего времени пропитывают перевязочные средства (марлю, вату, юту и др.), хотя "противогнилостный" способ теперь стараются заменить "безгнилостным", т. е. способом, при котором не допускают микроорганизмов к ране, так как при этом получаются лучшие результаты. При ожогах смазывание 1-2 % раствором фенола действует противогнилостно, умеряет боль и ограничивает отделение язвенной поверхности; местная анестезия при употреблении спиртных или эфирных растворов выражена более резко, чем от масляных или глицериновых растворов. Внутрь фенол назначается, обыкновенно в пилюлях, по 0,02-0,04 несколько раз в день, против ненормальных процессов брожения или гниения в желудке или в кишках, затем также при таких же процессах в дыхательных органах, причем в таких заболеваниях оказались полезными ингаляции 1-2 % раствора фенола, но и назначение внутрь дает некоторое улучшение при гнилостном бронхите, при гангрене легких. Несомненна польза применения фенола для дезинфекции отделений и выделений больного, его белья, жилища и пр. Наиболее употребительные препараты: кристаллическая карболовая кислота, неочищенная карболовая кислота (должна содержать, по росс. фарм., 50 % фенола) и жидкая карболовая кислота (около 10 % фенола).
6. Влияние фенола на организм человека
Фенол весьма ядовит. Он поступает в организм через органы дыхания, кожу и слизистые оболочки, вызывая нарушение функций нервной системы. Выделяется легкими и с мочой (в виде парных соединений с серной и глюкуроновой кислотами). Пыль, пары и раствор фенола оказывают раздражающее действие на органы зрения, дыхания, пищеварения и кожные покровы. Поражает нервную систему. При острых отравлениях - нарушение дыхательных функций, ЦНС. При хронических отравления - нарушение функций печени. Фенол является ядовитым веществом, которое вызывает кашель, аллергию, астму, туберкулез, головную боль, упадок сил, нарушает работу нервной системы, пары фенола провоцируют рак. После отравления фенолом вскрытие трупов показывает наибольшую его концентрацию в почках, затем в печени, сердце, крови и головном мозгу.
Серьезные последствия воздействия вредных веществ обычно увеличиваются с уровнем и продолжительностью воздействия. Повторное воздействия на людей низких концентраций фенола в питьевой воде связывают с диареей и язвами во рту; употребление в еду больших количеств фенола заканчивается смертью. Лабораторные животные, которые пили воду с очень большим содержанием фенола, имели тремор мышц и потерю координации.
Симптомы
Острое отравление
При остром ингаляционном отравлении отмечаются слабость, нерезкое возбуждение, головная боль, головокружение, усиленное слюноотделение, раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей. В моче - белок, эритроциты. В редких случаях в моче находится кровяной пигмент - наблюдается так называемая гемоглобинурия.
Острые отравления могут возникнуть в результате попадания фенола на кожу. Признаки ожога (первоначальное побледнение, сморщивание пораженного участка кожи, в последующем - гиперемия, образование пузырей, некрозов) появляются уже при попадании на кожу 2-3% растворов фенола. На месте контакта ощущается обычно покалывание или сразу онемение (отсутствие боли может явиться причиной несвоевременного оказания первой помощи). При поражении 1/6 поверхности кожи наблюдается тяжелое отравление с нарушением функции нервной системы, кровообращения, дыхания, повышением температуры.
При случайном приеме карболовой кислоты внутрь - характерный запах изо рта, ожог ротовой полости, белые пятна на слизистой, резкие боли в глотке, желудке, рвота бурыми массами с характерным запахом, бледность лица, расширение зрачков, затруднение дыхания и нарушение его ритма, падение сердечной деятельности, профузный пот, резкое понижение температуры тела, моча темно-зеленого цвета, могут быть поражение почек, судороги, потеря сознания, кома.
Производимые фенолом ожоги слизистой оболочки редко проникают за мышечный слой последней, и обыкновенно они не встречаются ниже двенадцатиперстной кишки; иногда находили ограниченные и разлитые кровоподтеки в первых путях пищеварительного канала, в других случаях слизистая оболочка приобретала более твердую консистенцию, напоминая дубленную кожу. Желудок содержит бурую свернувшуюся кровь, кишки покрыты кровяной слизью; часто наблюдался отек легких; в почках находят гиперемию, набухание коркового вещества, кровяные закупорки в корковом веществе и жировое перерождение почечного эпителия. В редких случаях после таких симптомов наблюдалось довольно быстрое восстановление сил, в огромном же большинстве случаев, несмотря на возвращающееся по временам сознание, смерть наступает очень быстро вследствие затруднения дыхания и крайнего упадка сердечной деятельности. Возможность смертельного отравления фенолом после наружного применения больших количеств на неповрежденной коже доказана как наблюдениями на людях, так и экспериментальными исследованиями на животных.
Хроническое отравление
При хронических отравлениях - слабость, потливость, раздражительность, повышенная утомляемость, плохой сон, головные боли, головокружение, диспепсические явления, функциональные нарушения центральной нервной системы, секреторно-моторной деятельности желудка, начальные явления хронического токсического гепатита. Сухость кожи, кожный зуд, дерматиты.
Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:
ПДКр.з. = 1 мг/м³
Фенолы - производные ароматических углеводородов, в состав которых могут входить одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом.
Как называть фенолы?
По правилам ИЮПАК сохраняется название «фенол ». Нумерация атомов идет от атома , который непосредственно связан с гидрокси-группой (если она - старшая) и нумеруют так, чтобы заместители получили наименьший номер.
Представитель - фенол - С 6 Н 5 ОН :
Строение фенола.
У атома кислорода на внешнем уровне находится неподеленная электронная пара, которая «втягивается» в систему кольца (+М-эффект ОН -группы). В результате могут возникнуть 2 эффекта:
1) повышение электронной плотности бензольного кольца в положения орто- и пара-. В основном, такой эффект проявляется в реакциях электрофильного замещения.
2) уменьшается плотность на атоме кислорода, вследствие чего связь О-Н ослабляется и может рваться. Эффект связан с повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.
Монозамещенные производные фенола (крезол) могут быть в 3х структурных изомерах:
Физические свойства фенолов.
Фенолы - кристаллические вещества при комнатой температуре. Плохо растворимы в холодной воде , но хорошо - в горячей и в водных растворах щелочей. Обладают характерным запахом. Вследствие образования водородных связей, обладают высокой температурой кипения и плавления.
Получение фенолов.
1. Из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, который после взаимодействия с кислотой , превращается в фенол:
2. Промышленный способ: при каталитическом окислении кумола на воздухе получается фенол и ацетон:
3. Из ароматических сульфокислот с помощью сплавления с щелочами. Чаще проводят реакцию для получения многоатомных фенолов:
Химические свойства фенолов.
р -орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую систему. Поэтому электронная плотность на атоме кислороде уменьшается, в бензольном кольце - увеличивается. Полярность связи О-Н повышается, и водород гидроксильной группы становится более реакционоспособным и легко может быть замещен атомом металла даже при действии щелочей.
Кислотность фенолов выше, чем у спиртов, поэтому можно проводить реакции:
Но фенол - слабая кислота. Если через его соли пропускать углекислый или сернистый газ, то выделяется фенол, что доказывает, что угольная и сернистая кислота являются более сильными кислотами:
Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются - при введении II.
2) Образование сложных эфиров. Процесс протекает при воздействие хлорангидридов:
3) Реакция электрофильного замещения. Т.к. ОН -группа является заместителем первого рода, то реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара- положениях повышается. При действии на фенол бромной воды наблюдается выделение осадка - это качественная реакция на фенол:
4) Нитрование фенолов. Реакцию проводят нитрирующей смесью, в результате чего образуется пикриновая кислота:
5) Поликонденсация фенолов. Реакция протекает под воздействии катализаторов:
6) Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются кислородом воздуха:
7) Качественной реакцией на фенол является воздействие раствора хлорида железа и образование комплекса фиолетового цвета.
Применение фенолов.
Фенолы используют при получении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарственных средств, дезинфицирующих веществ. Пикриновая кислота используется в качестве взрывчатых веществ.
Фенол относится к токсическим веществам. Использование данного вещества распространено в строительстве, химической и фармацевтической промышленности. Человеку желательно знать симптомы отравления фенолом, и помощь, которую необходимо оказывать в данной ситуации.
Фенол является простейшим представителем веществ, которые относятся к классу фенолов или так называемых ароматических углеводородов. Чаще всего это вещество используется для нужд строительства, производства органических материалов (пластмассы) и химической промышленности. Также он востребован и в других отраслях науки, в том числе в медицине и сельскохозяйственной химии.
В 1834 году, в процессе перегонки каменноугольных смол было открыт фенол, причём его не синтезировали, как некоторые другие вещества, а выделили из угольных пластов. За более чем полтора века вещество успело поменять название (старое название - «карболовая кислота»; химики до сих пор называют его «карболка»).
На сегодняшний день наименование химического соединения, к которому относится фенол - гидроксибензол. Со временем были уточнены некоторые физические свойства фенола, которые в XIX веке установить без погрешностей было проблематично. Молярная масса фенола равна 94,11 г/моль, его плотность составляет 1.07 грамм на кубический сантиметр.
Интересно, что при температуре в 40,9 градусов по Цельсию вещество - которое в своём обычном агрегатное состоянии является кристаллическим - начинает плавиться, приобретая характерный оттенок. При обычной (комнатной) температуре фенол представляет собой небольшие кристаллы, не имеющие цвета. Эти кристаллы сильно пахнут гуашью; запах фенола очень специфичен и способен надолго «прицепляться» к предметам и одежде.
Способность гидроксибензола к образованию однородных систем с другими веществами (проще говоря, растворимость) не очень высокая; это вещество не может полностью раствориться в воде. Фенол, формула которого C6H5OH, является токсическим и едким веществом, относящимся к ирритантам - раздражителям слизистой оболочки и кожных покровов человека.
В качестве антидота к фенолу используют 10% раствор глюконата кальция (как правило, внутривенно). Однако следует заметить, что если человек никогда в жизни не делал никому инъекции, то лучше будет дождаться приезда врачей, где в токсикологическом отделении пострадавшему окажут необходимую помощь.
Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:
Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.
Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.
Физические свойства фенола
Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!
Химические свойства фенола
Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)
Кислотные свойства фенола
Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:
Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:
Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.
Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:
Качественная реакция на фенол
Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).
Реакции бензольного кольца фенола
Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.
- Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.
Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .
2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:
При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:
3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:
4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.
Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:
В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:
Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:
Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.
Применение фенолов
Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.
